Pitigliano - Il borgo è arroccato su un promontorio di tufo dove sono esistiti insediamenti fino dalla tarda età del bronzo. Civilizzato dall'etnia etrusca le abitazioni ricavate nella roccia hanno via via acquisito miglioramenti strutturali. Leggenda narra che Pitiglio e Cisano si rifugiarono qui dopo aver rubato la corona d'oro di Giove dal Campidoglio, fondando la città.

L'acquedotto monumentale risale al periodo mediceo, quando il delegato Orsini prese il governo della città nel 1545. La connotazione rinascimentale si afferma nel Palazzo omonimo, edificato intorno ad un preesistente convento dell'anno mille, con il signorile pozzo che orna la corte. La struttura del centro storico è articolata in saliscendi, scalette, viuzze scoscese, archetti e volte che lo rendono labirintico ma illuminato, dal colore chiaro delle pietre tufacee. Molto particolare è l'antico quartiere ebraico da sempre integrato nella comunità. Si possono visitare la cinquecentesca Sinagoga, con i candelabri, i lumi e le iscrizioni bibliche e le antiche tintorie, ricavate nelle segrete grotte di tufo.