Colline e borghi di Gaiole in Chianti - Il percorso inizia dalla Chiesa di San Sigismondo a Gaiole. La Chiesa è di stile neogotico ultimata nel 1959. Con la facciata in pietra serena e il campanile articolato in monofore, bifore e trifore, si attiene all'architettura delle Pievi locali. Per la strada statale ci allontaniamo dall'abitato, costeggiando le famose vigne e gli oliveti che si affacciano dalle siepi naturali di ginestre, accese del giallo della fioritura.

Giunti a Vertine si oltrepassano le mura medioevali e la torre del cassero, baluardo difensivo della Lega del Chianti. L'alleanza politico-militare, che scelse come stemma il Gallo Nero, con altri borghi costituiva protezione alla Signoria di Firenze. Le pietre lavorate delle mura edificano anche le case avvolgendoci nell'atmosfera antica e intatta. In campagna aperta proseguiamo fino a Badia a Coltibuono dove visitiamo l'Abbazia. Fondata nell'anno mille dai Monaci Vallombrosini. Questa ha una pianta a croce latina e un imponente campanile che si posa vicino all'abside. Strada facendo visitiamo la Cappellina delle Fonti del XV sec, ci offre acqua fresca, un dono che viene da lontano.