1 maggio - Porta Fiorentina
Evento di apertura del Maggio Castiglionese che si tiene presso la Porta Fiorentina alle ore 10.
1-12 maggio
Durante questo periodo verrà allestito un allestimento floreale nel centro di Castiglion Fiorentino.
17 maggio 2024
Appuntamento annuale che si tiene il 17 maggio presso il Museo di Castiglion Fiorentino, con aperture serali e eventi speciali.
Terza domenica di giugno
Evento tradizionale che si svolge nella Piazzale Garibaldi, con gare tra i rioni di Castiglion Fiorentino a cavallo.
24 maggio - 2 giugno
Una festa in stile medievale che si tiene per diversi giorni con spettacoli, mercatini e eventi culturali.
18 maggio - 23 giugno
Mostra artistica che si tiene presso una location specifica con opere d'arte da ammirare e apprezzare.
Sabato 10 giugno
Una gara tra i gruppi di musici e sbandieratori dei tre rioni di Castiglion Fiorentino che si tiene in Piazza del Municipio.
7 maggio - 12 maggio
Torneo di calcetto organizzato tra i diversi rioni di Castiglion Fiorentino presso lo Stadio Comunale "E. Faralli".